O expressivo crescimento da população carcerária nas últimas décadas, põe em evidência o caráter punitivista do Judiciário brasileiro. Entretanto, ainda que poucos, existem magistrados comprometidos em adotar práticas menos punitivistas, como penas alternativas à prisão. Esta pesquisa tem como proposta apresentar um grupo de juízes criminais fluminense que no exercício de suas funções mantém-se críticos a decretação da pena de privação de liberdade, os chamo de juízes progressistas. A partir de entrevistas de história de vida e com base na antropologia das emoções, busco compreender e analisar as expressões emocionais e morais em torno dos significados que os juízes progressistas atribuem ao cotidiano de trabalho com o direito penal e que formam sua identidade progressista, entendida como outsider (BECKER, 2012) em relação à magistratura, de caráter conservador. Em especial, examino suas falas sobre o ato de decretar a prisão de alguém, associado a sentimentos negativos como dor e angústia, que revelam conflitos morais e continuidades da cultura jurídica ligados ao ethos católico.