Em trabalhos de campo desenvolvidos nas comunidades tradicionais de quilombo do Espírito Santo temos acompanhado que o acesso ao processo de escolarização está inscrito nas reivindicações e lutas por direitos destes territórios. Neste contexto, algumas mulheres vêm se destacando e alcançando níveis mais elevados de escolarização, em alguns casos, influenciadas pelas trajetórias de lideranças locais, ou de familiares. Diante deste cenário, este artigo visa analisar a trajetória escolar de duas irmãs, Juliana e Isabel, pertencentes a comunidade quilombola de Monte Alegre, localizada no município de Cachoeiro de Itapemirim- ES. Ambas foram influenciadas pela trajetória do pai, que concluiu curso de terceiro grau, exerce papel de liderança local e escreveu um livro sobre a comunidade. Para tanto, são utilizados dados obtidos por meio da pesquisa de doutorado da autora, intitulado Trajetórias acadêmicas de mulheres quilombolas do Espírito Santo”, desenvolvido no PGCS-UFES. Também utilizamos dados provenientes do projeto Africanidades Transatlânticas: história, memórias e culturas afro-brasileiras”, que tem por objetivo realizar estudos em comunidades tradicionais de matriz africana e afro-brasileiras no Espírito Santo, entre as quais as comunidades quilombolas. Para coleta de dados foram realizadas entrevistas de narrativas de vida pensadas de acordo com a perspectiva de Bertaux (2010). As trajetórias destas irmãs evidenciam que as políticas de ações afirmativas vêm contribuindo para novas experiências individuais e coletivas dos estudantes quilombolas, que ao adentrarem nas universidades além de contribuírem para a construção de novas epistemologias passam a ser referências para que novos estudantes ocupem este lugar de disputa. Observa-se ainda, que as relações no ambiente escolar vivenciadas pelos/as estudantes quilombolas são permeadas por processos de violência como racismo e segregação. A educação para as relações étnico-raciais é vista como uma das estratégias para mudar esta realidade. Palavras Chaves: Mulheres quilombolas; Trajetórias de escolarização; liderança.