Resultante de pesquisa bibliográfica em que se investiga a relação entre cultura e política no Brasil dos anos 1960, o trabalho utiliza as categorias de engajamento e movimentação, no caso particular do campo da música popular brasileira, para analisar da trajetória do compositor Gilberto Gil, no período que antecedeu a explosão do Tropicalismo. As letras de canções deste período (1965 a 1967) permitem entender o engajamento praticado pelo compositor e a reconstituição de sua movimentação na agitação cultural do eixo São Paulo-Rio ajuda a compreender as condições de produção de sua música, inclusive suas parcerias. Nelas se evidenciam indícios do quanto havia de antecipação e anunciação da ruptura que viria a seguir, a despeito da ambiguidade de sua movimentação e de sua posição frente à questão dos rumos e embates da música popular brasileira. Os novos termos da relação artista-público, a emergência dos efeitos das novas mídias – com destaque para a TV e sua voracidade idólatra -, a visão crítica da realidade presente, inclusive as ‘realidades cotidianas menores’, em favor de certa brasilidade atualizada, tendo a antropofagia oswaldiana como marco referencial, definiriam, grosso modo, o caráter do movimento tropicalista que, apesar da curta duração (outubro de 1967 a dezembro de 1968), marcaria para sempre a música popular brasileira.