Este texto busca refletir sobre a categoria juventudes a partir do ambiente escolar e suas representações sobre a cidade. Compreender esse agrupamento se faz necessário para pensar nas questões educacionais postas nesses tempos que se permeiam de caracterizações próprias, como ser um momento pós-pandemia, de manifestação escancarada de pensamentos e grupos de extrema-direita, crises ambientais, revisão de epistemologias da modernidade ocidental, estruturas de poder em movimento, as tecnologias e rede de internet se colocando como importante território das mais variadas interações humanas, o individualismo neoliberal se intensificando e um aprofundamento das desigualdades sociais. A ideia deste artigo nasce do sentimento de angústia no trabalho docente, em que a visão de abismo entre estudantes e professorado aumentam cada vez mais por uma incompreensão sobre os indivíduos com os quais estamos lidando em nosso trabalho. A observação das vivências juvenis nos dá pistas para esse processo de compreensão, além de proporcionar o entendimento de quais questões os permeiam e os afetam, por onde caminham em seu cotidiano e assim como estão formulando suas identidades e culturas juvenis. Nesta pesquisa será utilizado o espaço urbano como território de aprendizado e constituição de si próprios. Pela cidade, em seus bairros, na rua realizam também trocas sociais e interações e assim vão gerando suas experiências e experimentações. Para possibilitar a coleta de percepções utilizamos estratégias diversas para buscar uma aproximação maior das subjetividades expressas pelos discentes. As percepções dos alunos e alunas foram retiradas de um processo de 3 encontros em que no primeiro momento os jovens identificaram seu lugar de moradia por meio do aplicativo Google Earth, para que aqui fossem reconhecidos seus bairros e fossem coletados alguns comentários e expressão de sentimentos. No segundo momento foi realizada uma roda de conversa a qual propus alguns questionamentos sobre a cidade de São Luís. E no terceiro momento os estudantes trouxeram imagens de locais da cidade que lhes tocava de alguma forma, então pedi que eles me contassem as motivações de terem escolhidos esses lugares. A escola aguarda o homogêneo, justamente o que as juventudes não podem oferecer (CARRANO, 2005). Mas podem oferecer muitas outras coisas que só é possível compreender ao reconhecê-los e entendê-los, como por exemplo possibilidades de transformação social. Os jovens são atores potentes que tensionam fronteiras, buscando sutilmente novas vivências, que transgridam. São revisores de modos de sociabilidades, e escutá-los é uma possível alternativa de enxergar outros mundos possíveis.